El periodo en la clínica de rehabilitación pudo haber cambiado muchos hábitos de Lindsay Lohan, pero no su afición por los hombres. El martes por la noche Lindsay estaba en el club S en Los Angeles, y trató de conquistar al actor Adrian Grenier. Pero después de controlar las atenciones del protagonista del seriado de televisión Entourage, Lindsay centró su mirada en Leonardo DiCaprio, que estaba visiblemente aburrido en su mesa, acompañado por los actores Kevin Connolly y Lukas Haas.“Ella fue muy coqueta con Leo, pero él no le hizo mucho caso y apenas intercambió algunas palabras con ella”, reveló una fuente presente en el lugar.